StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetonitrile → HCID 57507753, Verbindung

HRID 2074288
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2074288
Br[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([F:9])[CH:4]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(#N)C.[OH:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26][CH:27]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH2:29][CH2:28]2)=[CH:22][CH:21]=1>[Cl-].[Na+].O>[F:9][C:5]1[CH:4]=[C:3]([CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)[CH2:2][O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26][CH:27]2[CH2:28][CH2:29][N:30]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH2:31][CH2:32]2)=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 11430Potassium CarbonateHCID 680073-Fluorobenzyl bromideHCID 185387571-tert-Butoxycarbonyl-4-[(4-hydroxyphenyl)sulfanyl]piperidine

Produkt 1

HCID 57507753HCID 57507753, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1-(Bromomethyl)-3-fluorobenzene (0.436 ml) and potassium carbonate (670 mg) were added to an acetonitrile (15 ml) solution containing tert-butyl 4-[(4-hydroxyphenyl)sulfanyl]piperidine-1-carboxylate (1.00 g), followed by heating at 80° C. for 2 hours. The reaction solution was cooled, saturated brine was added thereto, followed by extraction with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was evaporated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane:EtOAc=8:1 (v/v)) to obtain tert-butyl 4-({4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}sulfanyl)piperidine-1-carboxylate (1.50 g) as colorless powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was cooled
  2. extractionfollowed by extraction with chloroform
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane:EtOAc=8:1 (v/v))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cb85ab4c190414e93a4d4e3af8b3cde
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919495B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion