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Sodium borohydride → 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-(6-[(7S,9aS)-7-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-8(1H)-yl]-4-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-pyridinyl}-N,2-dimethylpropanamide

HRID 2074850
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2074850
[F:1][C:2]([F:54])([F:53])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]([CH3:52])([CH3:51])[C:14]([N:16]([C:18]2[CH:19]=[N:20][C:21]([N:32]3[C@H:41]([CH2:42][O:43][Si:44]([C:47]([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48])([CH3:46])[CH3:45])[CH2:40][N:39]4[C@H:34]([CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38]4)[CH2:33]3)=[CH:22][C:23]=2[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[CH:30]=[O:31])[CH3:17])=[O:15])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1.[BH4-].[Na+]>C1COCC1>[F:54][C:2]([F:1])([F:53])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]([CH3:52])([CH3:51])[C:14]([N:16]([C:18]2[CH:19]=[N:20][C:21]([N:32]3[C@H:41]([CH2:42][O:43][Si:44]([C:47]([CH3:48])([CH3:50])[CH3:49])([CH3:45])[CH3:46])[CH2:40][N:39]4[C@H:34]([CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38]4)[CH2:33]3)=[CH:22][C:23]=2[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[CH2:30][OH:31])[CH3:17])=[O:15])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:10])([F:12])[F:11])[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydride2×HCID 592158982-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[6-[(7S,9aS)-7-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-8(1H)-yl]-4-(2-formylphenyl)-3-pyridinyl]-N,2-dimethylpropanamide

Produkt 1

HCID 592158422-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-(6-[(7S,9aS)-7-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-8(1H)-yl]-4-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-pyridinyl}-N,2-dimethylpropanamide
Ausbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[6-[(7S,9aS)-7-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-8(1H)-yl]-4-(2-formylphenyl)-3-pyridinyl]-N,2-dimethylpropanamide (D60, 27.7 mg, 0.0356 mmol) was suspended in dry THF (1.5 mL) before adding sodium borohydride (3 mg, 0.078 mmol) and stirring for 1 hour. Added more sodium borohydride (3 mg, 0.078 mmol) and left stirring for a further 1 and ½ hours. Reaction quenched with water, diluted with EtOAc. Organic layer washed with water, dried (MgSO4). Filtered. Solvent evaporated to afford the title compound as an off white solid in 89% yield. Used crude in the next step.

Aufarbeitung

  1. waitleft
  2. stirringstirring for a further 1 and ½ hours
  3. customReaction
  4. customquenched with water
  5. additiondiluted with EtOAc
  6. washOrganic layer washed with water
  7. dry with materialdried (MgSO4)
  8. filtrationFiltered
  9. customSolvent evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4dc95dde177408d8b6bfd122c342df4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919491B2

Notizen zur Reaktion

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