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Triethylamine → Tert-butyl 3-(6-(5-cyclopentylbenzofuran-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanoate

HRID 2075153
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075153
[CH:1]1([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]3[O:13][C:12](B(O)O)=[CH:11][C:10]=3[CH:17]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.FC(F)(F)S(O[C:24]1[CH:25]=[C:26]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:30][N:29]([CH2:34][CH2:35][C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])[CH2:28][CH2:27]2)(=O)=O.C(N(CC)CC)C>C(O)C.[Pd](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH:1]1([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]3[O:13][C:12]([C:24]4[CH:25]=[C:26]5[C:31](=[CH:32][CH:33]=4)[CH2:30][N:29]([CH2:34][CH2:35][C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])[CH2:28][CH2:27]5)=[CH:11][C:10]=3[CH:17]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 59595848HCID 59595848, VerbindungHCID 59595895HCID 59595895, Verbindung

Produkt 1

HCID 59595930Tert-butyl 3-(6-(5-cyclopentylbenzofuran-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanoateAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6102075
Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-cyclopentylbenzofuran-2-ylboronic acid (78 mg, 0.34 mmol), tert-butyl 3-(6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanoate (93 mg, 0.23 mmol), triethylamine (0.95 mL, 6.8 mmol) and bis(triphenylphosphine) palladium(II) chloride (16 mg, 0.02 mmol) in ethanol (5 mL) was irradiated in a microwave instrument at 100° C. for 20 min. The reaction mixture was cooled, and the solvent was removed. The residue was purification by silica gel chromatography on ISCO system yielding the title compound (34 mg, 34% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.59 (m, 2H), 7.40 (d, 2H), 7.15 (dd, 1H), 7.07 (d, 1H), 6.91 (s, 1H), 3.70 (s, 2H), 3.08 (m, 1H), 2.96 (dd, 2H), 2.85 (dd, 2H), 2.78 (dd, 2H), 2.54 (dd, 2H), 2.11 (m, 2H), 1.84 (m, 2H), 1.68 (m, 4H), 1.46 (s, 9H). MS (ESI) m/z: Calculated: 445.26; Observed: 446.00 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customwas irradiated in a microwave instrument at 100° C. for 20 min
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. customthe solvent was removed
  4. custompurification by silica gel chromatography on ISCO system

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fde28cd1bb9e450ab392b71378729515
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919519B2

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