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Ammonium Chloride → HCID 58415264, Verbindung

HRID 2075232
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075232
[C:1]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]2[O:16][C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH2:23][N:24]4[CH2:27][CH:26]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])[CH2:25]4)=[CH:19][C:18]=3[F:32])=[CH:14][C:13]=2[CH:33]=1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+].[Cl-].[NH4+]>CO.C1COCC1>[F:32][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH2:23][N:24]2[CH2:25][CH:26]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])[CH2:27]2)[CH:21]=[CH:22][C:17]=1[C:15]1[O:16][C:12]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH:1]([OH:8])[C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)=[CH:33][C:13]=2[CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 58415397HCID 58415397, Verbindung

Produkt 1

HCID 58415264HCID 58415264, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To solution of methyl 1-((4-(5-benzoylbenzofuran-2-yl)-3-fluorophenyl)methyl)-azetidine-3-carboxylate (190 mg, 428 μmol) in MeOH (5.0 mL; 0.14M) and THF (1.0 mL) was added sodium borohydride (130 mg, 3438 μmol) at 0° C., and the resulting mixture was stirred at 0° C. for 10 min, then at 25° C. for 30 min. Saturated aqueous ammonium chloride (10 mL) was added, and the resulting mixture was extracted twice with EtOAc (30 mL). The combined extracts were washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. Chromatographic purification of the residue (ISCO, 4 g, 0-100% EtOAc/hexanes) furnished (±)-methyl 1-((3-fluoro-4-(5-(hydroxy(phenyl)methyl)benzofuran-2-yl)phenyl)methyl)azetidine-3-carboxylate as a clear oil. MS (ESI) m/z: Calculated: 445.2; Observed: 446 (M++1).

Aufarbeitung

  1. waitat 25° C. for 30 min
  2. extractionthe resulting mixture was extracted twice with EtOAc (30 mL)
  3. washThe combined extracts were washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customChromatographic purification of the residue (ISCO, 4 g, 0-100% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8906de8f1eb24b7b86eb759cb4e064b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919519B2

Notizen zur Reaktion

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