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Dimethylamine → N,N-Dimethyl-3-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-8-ylsulfanyl)-benzamide

HRID 2075734
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075734
[C:1]1([C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([S:17][C:18]4[CH:19]=[C:20]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=4)[C:21](O)=[O:22])=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]3[CH:27]=[N:28][N:29]=[C:9]3[CH:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[CH3:36][N:37](C=O)[CH3:38].CNC>C(Cl)Cl>[CH3:36][N:37]([CH3:38])[C:21](=[O:22])[C:20]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:18]([S:17][C:13]2[CH:12]=[C:11]3[C:16]([C:7]([C:1]4[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=4)=[CH:8][C:9]4[N:10]3[CH:27]=[N:28][N:29]=4)=[CH:15][CH:14]=2)[CH:19]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 674DimethylamineHCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 529353193-(5-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-8-ylsulfanyl)-benzoic acid

Produkt 1

HCID 67090957N,N-Dimethyl-3-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-8-ylsulfanyl)-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 11a (219 mg, 0.67 mmol) in CH2Cl2 (30 mL) was added oxalyl chloride (0.07 mL, 0.80 mmol) and a drop of DMF. The mixture was then concentrated, and the residue was redissolved in CH2Cl2 and divided into 5 portions. To one portion, dimethylamine (2.0M, 0.3 mL, 0.54 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature until no SM was observed by LCMS analysis. The reaction was concentrated and purified by preparative HPLC to give the desired product, 11b.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated
  2. dissolutionthe residue was redissolved in CH2Cl2
  3. concentrationThe reaction was concentrated
  4. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75f1cc375ec847c7bd6309106f4c88ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919621B2

Notizen zur Reaktion

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