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Triphenylphosphine → 3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester

HRID 20761
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20761
[OH:1][CH2:2][C:3]([CH3:9])([CH3:8])[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].O[C:11]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:13]2[C:14]([NH:16][C:17](=[O:18])[C:12]=12)=[O:15].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>O1CCCC1>[CH3:7][O:6][C:4](=[O:5])[C:3]([CH3:9])([CH3:8])[CH2:2][O:1][N:16]1[C:17](=[O:18])[C:12]2[C:13](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:11]=2)[C:14]1=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 84152Methyl 3-hydroxypivalateHCID 3460024-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione

Produkt 1

HCID 593480263-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-2,2-dimethyl-propionic acid methyl esterAusbeute 33,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To methyl hydroxypivalate (1.31 g, 9.89 mmol) were added tetrahydrofuran (40 ml), hydroxyphthalimide (3.23 g, 19.78 mmol) and triphenylphosphine (6.48 g, 24.73 mmol). After this solution was cooled to 0° C., diisopropyl azodicarboxylate (4.87 ml, 24.73 mmol) was added dropwise to the solution. While being allowed to warm gradually, the reaction mixture was stirred for 12 hours, and concentrated under reduced pressure. The residue was roughly purified by silica gel column chromatography to give the title compound (922 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm gradually
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was roughly purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97c9716f95c14692a5ef32b3dbd750ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745663B2

Notizen zur Reaktion

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