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Hydroxylamine → HCID 11222341, Verbindung

HRID 2076423
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2076423
[CH3:1][C:2]1([CH3:27])[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH3:13])([CH3:12])[C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:14]([NH:16][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21](OC)=[O:22])=[CH:19][CH:18]=3)=[O:15])[CH:5]=[CH:4][C:3]1=2.[NH2:28][OH:29]>CO>[OH:29][NH:28][C:21]([C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:16][C:14]([C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]3[C:2]([CH3:27])([CH3:1])[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH3:13])([CH3:12])[C:8]=3[CH:7]=2)=[O:15])=[CH:26][CH:25]=1)=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 787HydroxylamineHCID 13655816HCID 13655816, Verbindung

Produkt 1

HCID 11222341HCID 11222341, VerbindungAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene-2-carboxamido)benzoate 3 (0.200 g, 0.5 mmol) in MeOH (2 mL) was added an hydroxylamine solution (1.76 M, 2 mL) in MeOH and the reaction mixture was stirred 1 h at RT under magnetic stirring. The reaction mixture was adjusted to pH=5, concentrated and the residue was partitioned between EtOAc and H2O. The organic layer was dried with Na2SO4 and the product was crystallized by dissolving the mixture at 80° C. in CH3CN to give N-(4-(hydroxycarbamoyl)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene-2-carboxamide EHT 3741 (0.070 g, 35% yield) as a pale red solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customthe residue was partitioned between EtOAc and H2O
  3. dry with materialThe organic layer was dried with Na2SO4
  4. customthe product was crystallized
  5. dissolutionby dissolving the mixture at 80° C. in CH3CN

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e002d19708174c05b7d5624708617ab4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07923579B2

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