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Dimethyl Sulfoxide → HCID 67098443, Verbindung

HRID 2077079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2077079
Cl[C:2]1[N:9]=[C:8]([NH:10][C:11]2[CH:15]=[C:14]([CH3:16])[NH:13][N:12]=2)[CH:7]=[C:6]([CH3:17])[C:3]=1[C:4]#[N:5].Cl.[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:22]=1[O:23][CH2:24][CH2:25][NH2:26].C(=O)([O-])O.[Na+].CS(C)=O>O>[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:22]=1[O:23][CH2:24][CH2:25][NH:26][C:2]1[N:9]=[C:8]([NH:10][C:11]2[CH:15]=[C:14]([CH3:16])[NH:13][N:12]=2)[CH:7]=[C:6]([CH3:17])[C:3]=1[C:4]#[N:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27627341-(2-Aminoethoxy)-2-methoxybenzene hydrochlorideHCID 119835452-chloro-6-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-4-methylnicotinonitrile

Produkt 1

HCID 67098443HCID 67098443, VerbindungAusbeute 14,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Compound A (400 mg, 1.63 mmol), 2-(2-methoxyphenoxy)ethylamine hydrochloride (1.10 g) and sodium hydrogencarbonate (1.37 g) were added to DMSO (12 ml), and the mixture was stirred at 100° C. for 27 hr. After stirring, the reaction mixture was added to cold water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, and concentrated, and the residue was washed by suspending in ethyl acetate to give the object compound of 2-(2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino)-6-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-4-methylnicotinonitrile (89 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. concentrationconcentrated
  5. washthe residue was washed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5343d693c0844469a32ddfebbfa8571
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928126B2

Notizen zur Reaktion

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