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Toluene → 1-Bromo-4-hydroxy-6-(4-propoxy-phenoxy)-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester

HRID 2077197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2077197
[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[NH:9][C:10](=O)[C:11]2[C:16]([C:17]=1[OH:18])=[CH:15][C:14]([O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])=[CH:22][CH:21]=1)=[CH:13][CH:12]=2)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].P(Br)(Br)([Br:33])=O.C1(C)C=CC=CC=1>CCOC(C)=O>[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:9]=[C:10]([Br:33])[C:11]2[C:16]([C:17]=1[OH:18])=[CH:15][C:14]([O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])=[CH:22][CH:21]=1)=[CH:13][CH:12]=2)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 24613Phosphorus oxybromideHCID 671101594-Hydroxy-1-oxo-6-(4-propoxy-phenoxy)-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester

Produkt 1

HCID 866170781-Bromo-4-hydroxy-6-(4-propoxy-phenoxy)-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl esterAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-hydroxy-1-oxo-6-(4-propoxy-phenoxy)-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester (495 mg, 1.20 mmol), POBr3 (379 mg, 1.32 mmol), and toluene was microwaved at 110° C. for 25 min. Subsequently, the mixture was diluted with EtOAc, washed with aqueous NaHCO3 and saturated NaCl solution before it was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to give the crude title product (509 mg) that was used in the next step without further purification. 1H NMR (200 MHz, CDCl3): δ (ppm)=11.74 (s, 1H), 8.19 (d, 1H, J=9.2 Hz), 7.60-7.46 (m, 2H), 7.07-6.92 (m, 4H), 4.46 (t, 2H, =7.1 Hz), 3.94 (t, 2H, J=6.6 Hz), 1.83 (m, 4H), 1.45 (m, 2H), 1.10-0.94 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. customwas microwaved at 110° C. for 25 min
  2. washwashed with aqueous NaHCO3 and saturated NaCl solution before it
  3. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-733420a9c208483db24b2347340bb3f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928120B2

Notizen zur Reaktion

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