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Water → (RS)-2-(1-{1-[5-(4-Fluoro-phenyl)-2-methyl-thiazol-4-yl]-methanoyl}-piperidin-2-ylmethyl)-benzofuran-3-carbonitrile

HRID 2077340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2077340
Br[C:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[O:4][C:3]=1[CH2:11][CH:12]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]1[C:18]([C:20]1[N:21]=[C:22]([CH3:32])[S:23][C:24]=1[C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=1)=[O:19].[Cu][C:34]#[N:35].O.C(OCC)(=O)C>CN1CCCC1=O>[F:31][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:25]([C:24]2[S:23][C:22]([CH3:32])=[N:21][C:20]=2[C:18]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH:12]2[CH2:11][C:3]2[O:4][C:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=3[C:2]=2[C:34]#[N:35])=[O:19])=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 23146338(RS)-1-[2-(3-bromo-benzofuran-2-ylmethyl)-piperidin-1-yl]-1-[5-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-thiazol-4-yl]-methanoneHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 23146262(RS)-2-(1-{1-[5-(4-Fluoro-phenyl)-2-methyl-thiazol-4-yl]-methanoyl}-piperidin-2-ylmethyl)-benzofuran-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (RS)-1-[2-(3-bromo-benzofuran-2-ylmethyl)-piperidin-1-yl]-1-[5-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-thiazol-4-yl]-methanone, E81 (270 mg, 0.53 mmol) in N-methyl-pyrrolidinone (8 ml) was added copper(I)cyanide (96 mg, 1.06 mmol) and the mixture stirred under argon at reflux for 6 h. The reaction mixture was cooled, poured into water (80 ml) and ethyl acetate (50 ml) and then filtered through kieselguhr. The filtrate was separated and the aqueous phase extracted with ethyl acetate (2×). The combined organics were washed with water (4×50 ml), dried and the solvent removed in vacuo. Chromatography (silica gel) afforded the title compound as a white amorphous solid (94 mg, 39%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 6 h
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. filtrationfiltered through kieselguhr
  4. customThe filtrate was separated
  5. extractionthe aqueous phase extracted with ethyl acetate (2×)
  6. washThe combined organics were washed with water (4×50 ml)
  7. customdried
  8. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd53ec6dbd4b4a80adbed256959f5da5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928124B2

Notizen zur Reaktion

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