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Water → 2-{4-[6-chloro-2-(1-chloro-1-methylethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl acetate

HRID 2077816
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2077816
[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]2[C:17]3[CH:18]=[C:19]([Cl:26])[C:20]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:21][C:16]=3[N:15]=[C:14]2[C:27](O)([CH3:29])[CH3:28])=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:3])[CH3:2].S(Cl)([Cl:33])=O.O>ClCCl>[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]2[C:17]3[CH:18]=[C:19]([Cl:26])[C:20]([C:22]([F:24])([F:23])[F:25])=[CH:21][C:16]=3[N:15]=[C:14]2[C:27]([Cl:33])([CH3:29])[CH3:28])=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 218757612-{4-[6-chloro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl acetate

Produkt 1

HCID 218761642-{4-[6-chloro-2-(1-chloro-1-methylethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl acetateAusbeute 87,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-{4-[6-chloro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl acetate (300 mg, 0.68 mmol) in dichloromethane (15 ml) was added thionyl chloride (0.07 ml, 1.02 mmol) and the reaction mixture was refluxed overnight. The reaction mixture was poured into water (10 ml) and the mixture was extracted with dichloromethane (30 ml). The organic layer was washed with brine (10 ml), then dried (Na2SO4). The solvent was removed to give 273 mg (87%) of the title compound as white amorphous.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was refluxed overnight
  2. extractionthe mixture was extracted with dichloromethane (30 ml)
  3. washThe organic layer was washed with brine (10 ml)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customThe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b89378152be4400b8177b621149ed99
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928119B2

Notizen zur Reaktion

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