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Diisopropylethylamine → HCID 67099579, Verbindung

HRID 2078078
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2078078
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]2[C:4]=1[C:5]([OH:24])=[C:6]([C:19](OCC)=[O:20])[C:7](=[O:18])[C:8]12[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]1.Cl.[NH2:26][CH2:27][C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29].C(N(C(C)C)C(C)C)C>O1CCOCC1>[OH:24][C:5]1[C:4]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:3]=2[O:2][CH3:1])[C:8]2([CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]2)[C:7](=[O:18])[C:6]=1[C:19]([NH:26][CH2:27][C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2725036Glycine tert-butyl ester hydrochlorideHCID 67099505HCID 67099505, Verbindung

Produkt 1

HCID 67099579HCID 67099579, VerbindungAusbeute 63,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
86 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 5-methoxy-4-hydroxy-2-oxo-2′,3′,5′,6′-tetrahydro-spiro[naphthalene-1,4′-pyran]-3-carboxylate (44 mg, 132 μmol), tert-butyl 2-aminoacetate hydrochloride (33 mg, 199 μmol) in 2 mL dioxane was treated with N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (51 mg, 397 μmol). The mixture was warmed to 86° C. and stirred for 14 hours, M+1=418. The mixture was then cooled to room temperature and concentrated in vacuo. The crude product was purified by column chromatography eluting with 10-30% EtOAc/hexane to give 35 mg of the title compound as a yellow oil. MS (m/z) 418 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe crude product was purified by column chromatography
  4. washeluting with 10-30% EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3103d19d61b443c19f28e003da558c53
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928139B2

Notizen zur Reaktion

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