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Diethyl Ether → 5-[(1E)-3-azidobut-1-enyl]-2-(4-isopropoxyphenoxy)-1,3-thiazole

HRID 2078453
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2078453
C(O[CH:5]([CH3:24])/[CH:6]=[CH:7]/[C:8]1[S:12][C:11]([O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[CH:16][CH:15]=2)=[N:10][CH:9]=1)(=O)C.[N-:25]=[N+:26]=[N-:27].[Na+].CCOCC.CCCCCC>O1CCCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N:25]([CH:5]([CH3:24])/[CH:6]=[CH:7]/[C:8]1[S:12][C:11]([O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[CH:16][CH:15]=2)=[N:10][CH:9]=1)=[N+:26]=[N-:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 8058HexaneHCID 33557Sodium Azide3×HCID 67096975(2E)-3-[2-(4-isopropoxyphenoxy)-1,3-thiazol-5-yl]-1-methylprop-2-enyl acetate

Produkt 1

HCID 866212085-[(1E)-3-azidobut-1-enyl]-2-(4-isopropoxyphenoxy)-1,3-thiazoleAusbeute 57,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the product of Example 7E (155 mg, 0.45 mmole) in tetrahydrofuran (15 mL) was added sodium azide (32 mg, 0.5 mmole) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (25 mg, 0.022 mmole) and heated at 50° C. After 2 hours additional sodium azide (23 mg, 0.35 mmole) was added and after 8 hours a third amount of sodium azide (40 mg, 0.61 mmole) was added and stirred at 50° C. overnight. The reaction mixture was added ether and hexane and the organic phase was washed twice with water followed by brine. The reaction mixture was dried over magnesium sulfate filtered and evaporated. The product was purified via silica column, using a gradient of 5-25% ethyl acetate in hexane and yielded 85 mg (57.6%) of clear oil. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 7.13-7.22 (m, 2H) 7.10 (s, 1H) 6.86-6.98 (m, 2H) 6.58 (d, J=15.44 Hz, 1H) 5.69 (dd, J=15.63, 7.17 Hz, 1H) 4.42-4.62 (m, 1H) 3.96-4.23 (m, 1H) 1.35 (d, J=5.88 Hz, 6H) 1.33 (d, J=5.88 Hz, 3H). Mass spectrum DCI 331 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washthe organic phase was washed twice with water
  3. dry with materialThe reaction mixture was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe product was purified via silica column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34725e1695e94e9e96083f0589fdc7be
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928243B2

Notizen zur Reaktion

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