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Water → 2-(4-Methoxy-3-triisopropylsilanyloxyphenyl)-2-[4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenylamino]thioacetamide

HRID 2079118
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079118
[NH4+]=[S:2].[CH3:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]3[N:25]=[C:24]([CH3:26])[O:23][N:22]=3)=[CH:17][CH:16]=2)[C:12]#[N:13])=[CH:7][C:6]=1[O:27][Si:28]([CH:35]([CH3:37])[CH3:36])([CH:32]([CH3:34])[CH3:33])[CH:29]([CH3:31])[CH3:30].C1COCC1.O>CO.C(OCC)(=O)C>[CH3:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]([NH:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]3[N:25]=[C:24]([CH3:26])[O:23][N:22]=3)=[CH:19][CH:20]=2)[C:12]([NH2:13])=[S:2])=[CH:7][C:6]=1[O:27][Si:28]([CH:29]([CH3:30])[CH3:31])([CH:35]([CH3:37])[CH3:36])[CH:32]([CH3:34])[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 8028TetrahydrofuranHCID 59516995(4-Methoxy-3-triisopropylsilanyloxyphenyl)-[4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenylamino]acetonitrile

Produkt 1

HCID 595170242-(4-Methoxy-3-triisopropylsilanyloxyphenyl)-2-[4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenylamino]thioacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

After adding 30.8 ml of a 20% aqueous solution of ammonium sulfide to a solution of 8.92 g of (4-methoxy-3-triisopropylsilanyloxyphenyl)-[4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenylamino]acetonitrile in 300 ml of a methanol:THF=2:1 mixed solvent, the mixture was stirred at room temperature for 15 hours. Water was added to the reaction mixture and extraction was performed with ethyl acetate. After washing the organic layer with saturated brine, it was dried over anhydrous sodium sulfate. The desiccating agent was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give the title compound (8.59 g) as a crude product.

Aufarbeitung

  1. washAfter washing the organic layer with saturated brine, it
  2. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationThe desiccating agent was filtered off
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-806042e1d36a4e93827e6f426c6cc040
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928228B2

Notizen zur Reaktion

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