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Hydrochloric Acid → (R)-tetrahydrofuran-3-yl ((S)-1-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperidin-3-yl)methylcarbamate hydrochloride

HRID 2079356
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079356
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:17]=[C:16]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][C@@H:20]([CH2:24][NH:25][C:26](=[O:33])[O:27][C@@H:28]3[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29]3)[CH2:19]2)[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([CH3:34])=[CH:13][CH:14]=2)[N:9]=1.[ClH:35]>C(Cl)Cl.CCOCC>[ClH:35].[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:17]=[C:16]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][C@@H:20]([CH2:24][NH:25][C:26](=[O:33])[O:27][C@@H:28]3[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29]3)[CH2:19]2)[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([CH3:34])=[CH:13][CH:14]=2)[N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 136121430(R)-Tetrahydrofuran-3-yl((S)-1-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperidin-3-yl)methylcarbamate

Produkt 1

HCID 136330115(R)-tetrahydrofuran-3-yl ((S)-1-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperidin-3-yl)methylcarbamate hydrochlorideAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-Tetrahydrofuran-3-yl ((S)-1-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperidin-3-yl)methylcarbamate (116 mg, 0.251 mmol) was suspended in 8 mL anhydrous CH2Cl2 and gently heated until an homogenous solution was formed. After the reaction was cooled to room temperature, a 2.0 M solution of HCl in Et2O (0.126 mL, 0.251 mmol) was added in one portion. The reaction mixture was diluted with 25 mL Et2O, and the product precipitated from solution. The reaction was stirred for an additional 30 minutes before the solid was filtered and dried to obtain (R)-tetrahydrofuran-3-yl ((S)-1-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperidin-3-yl)methylcarbamate hydrochloride as a light yellow solid (99 mg, 70%). LC/MS: m/z 463.5 (M+H)+ at 2.37 min (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.22 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.95 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.42-7.49 (m, 3H), 6.97-7.08 (m, 2H), 5.08 (dd, J=6.1, 4.6 Hz, 1H), 4.52-4.54 (m, 2H), 3.66-3.78 (m, 3H), 3.58-3.60 (m, 1H), 3.48 (t, J=10.7 Hz, 1H), 3.23 (t, J=11.5 Hz, 1H), 3.00 (t, J=6.3 Hz, 2H), 2.53 (s, 3H), 2.05-2.14 (m, 1H), 1.80-1.91 (m, 4H), 1.72 (d, J=9.0 Hz, 1H), 1.34-1.43 (m, 1H) ppm.

Aufarbeitung

  1. temperaturegently heated until an homogenous solution
  2. customwas formed
  3. customthe product precipitated from solution
  4. filtrationwas filtered
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c95fbeedf7d140a59114420509023492
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928107B2

Notizen zur Reaktion

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