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Triethylamine → tert-butyl(R)-1-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamate

HRID 2079390
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079390
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH3:12])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[OH:19])[N:3]=1.[C:20]([O:24][C:25](=[O:32])[NH:26][C@@H:27]1[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28]1)([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.O.C(Cl)Cl>[OH:19][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=1[C:4]1[N:3]=[C:2]([N:29]2[CH2:30][CH2:31][C@@H:27]([NH:26][C:25](=[O:32])[O:24][C:20]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:23])[CH2:28]2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH3:12])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1514397(3R)-(+)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidineHCID 1361050322-(4-Chloro-7-methylquinazolin-2-yl)-phenol

Produkt 1

HCID 136121326tert-butyl(R)-1-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamateAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-(4-chloro-7-methyl-quinazolin-2-yl)-phenol (644 mg, 2.4 mmol) in 2.9 mL of DMF at room temperature was added sequentially (R)-pyrrolidin-3-yl-carbamic acid tert-butyl ester (857 mg, 4.6 mmol) and triethylamine (662 μL, 4.8 mmol), and the reaction mixture was stirred for 12 h. The reaction mixture was diluted with water (10 mL) and CH2Cl2 (10 mL). The organic layer was separated and dried (Na2SO4), and the residue was purified by silica gel chromatography with 25-85% ethyl acetate/hexanes to give tert-butyl (R)-1-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamate (856 mg, 86%). LC/MS: m/z 421 (M+H)+ at 2.82 min (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. customthe residue was purified by silica gel chromatography with 25-85% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fcdf0808abe04d17a90f6e6aa1563c3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928107B2

Notizen zur Reaktion

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