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Carbon tetrabromide → 6-(4-(3-bromopropyl)-3-(trifluoromethyl)-phenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile

HRID 2079549
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079549
O[CH2:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:16]=[C:15]([C:17]#[N:18])[C:14]3[N:19]=[CH:20][N:21]([CH3:22])[C:13]=3[CH:12]=2)=[CH:7][C:6]=1[C:23]([F:26])([F:25])[F:24].C(Br)(Br)(Br)[Br:28].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1.C(Cl)Cl>[Br:28][CH2:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:16]=[C:15]([C:17]#[N:18])[C:14]3[N:19]=[CH:20][N:21]([CH3:22])[C:13]=3[CH:12]=2)=[CH:7][C:6]=1[C:23]([F:26])([F:25])[F:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 498620616-(4-(3-hydroxypropyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 576575506-(4-(3-bromopropyl)-3-(trifluoromethyl)-phenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrileAusbeute 78,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

6-[4-(3-Hydroxypropyl)-3-(trifluoromethyl)-phenyl]-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile (1.3 g) was gently heated in THF (36 ml) until all dissolved and then cooled to 0° C. in an ice bath. Carbon tetrabromide (2.4 g) was added followed by triphenylphosphine (1.9 g). The mixture was stirred at 0° C. for 15 minutes and then at room temperature for 20 minutes until the cloudy suspension became a clear solution. The reaction mixture was diluted with DCM (100 ml) and washed with water (100 ml×2). Organic layer was dried over sodium sulphate and solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was then columned (100 g SiO2 column, 1:1 EtOAc/Heptane to EtOAc gradient) to afford 6-(4-(3-bromopropyl)-3-(trifluoromethyl)-phenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile (1.2 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. dissolutionall dissolved
  2. waitat room temperature for 20 minutes until the cloudy suspension became
  3. washwashed with water (100 ml×2)
  4. dry with materialOrganic layer was dried over sodium sulphate and solvent
  5. customwas evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b80143eb82e6437baa0fcf706004401a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932251B2

Notizen zur Reaktion

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