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Tetrahydrofuran → Tert-butyl 4-(2-(ethylsulfonyl) quinazolin-7-yloxy)piperidine-1-carboxylate

HRID 2079669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079669
C(S[C:4]1[N:13]=[CH:12][C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH:15]3[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=1)C.O[O:29][S:30]([O-:32])=O.[K+].[CH2:34]1COC[CH2:35]1>O>[CH2:34]([S:30]([C:4]1[N:13]=[CH:12][C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH:15]3[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:27])=[O:22])[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=1)(=[O:32])=[O:29])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 23707502Potassium hydroxy sulfiteHCID 67101955Tert-butyl 4-(2-(ethylthio)quinazolin-7-yloxy)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67102269Tert-butyl 4-(2-(ethylsulfonyl) quinazolin-7-yloxy)piperidine-1-carboxylateAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(2-(ethylthio) quinazolin-7-yloxy)piperidine-1-carboxylate (1 eq) in THF (5 ml) was added a solution of oxone in water (5 ml) at 0° C. The reaction mixture was stirred for 30 min at 0° C. then warmed to room temperature and stirred for 4 h. The reaction was quenched with satd. sodium thiosulfate solution and basified with 1N NaOH. The product was extracted from basic layer with DCM. The DCM extracts were combined together, washed with brine and dried over sodium sulfate. The purification by flash column chromatography (70% EtOAc/Hexane) provide pure product in 60% yield. ES/MS m/z 422.0 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen warmed to room temperature
  2. stirringstirred for 4 h
  3. customThe reaction was quenched with satd
  4. extractionThe product was extracted from basic layer with DCM
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. customThe purification by flash column chromatography (70% EtOAc/Hexane)
  8. customprovide pure product in 60% yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5c2aa3e3df84734893f40bc46cd8b66
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932262B2

Notizen zur Reaktion

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