Sodium borohydride → (+/-)[2-Ethyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)butyl]amine

HRID 20799

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20799
[CH2:1]([C:3]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([CH2:6][CH3:7])[C:4]#[N:5])[CH3:2].[C:13]1([Li])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[BH4-].[Na+].CC(N1CCCC1)(C)C(N)C1C=CC=CC=1>C(OCCCC)CCC.C1COCC1.CO>[CH2:1]([C:3]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12]1)([CH2:6][CH3:7])[CH:4]([NH2:5])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[CH3:2]

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 25158607[2-Methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)propyl]amineHCID 438027632-Ethyl-2-(1-pyrrolidinyl)butanenitrileHCID 178506676HCID 178506676, Verbindung

Produkt 1

HCID 59347778(+/-)[2-Ethyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)butyl]amineAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8909Butyl etherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound (11.5 g, 88%) was prepared from 2-ethyl-2-(1-pyrrolidinyl)butanenitrile D17 (8.8 g, 0.053 mol) and phenyllithium in dibutylether (59 ml of a 1.8M solution; 0.106 mol) in THF (350 ml), followed by reaction with sodium borohydride (3.9 g, 0.103 mol) in methanol (300 ml) in a similar manner to that described in D5. 1H NMR (CDCl3) δ: 0.75 (3H, t), 0.95 (3H, t, J=7.6 Hz), 1.50-1.90 (10H, m), 2.70-2.95 (4H, m), 4.01 (1H, s), 7.19-7.41 (5H, m).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b04688027dfa4aa1b88601dc5145dfa7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745642B2

Verknüpfte Notizen

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