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Triethylamine → 6-amino-N-(5-(3-fluoro-phenoxy)-thiophen-2-yl)-methylnicotinamide

HRID 2079959
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079959
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[CH:4][N:3]=1.[F:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[O:15][C:16]1[S:20]C(CN)=C[CH:17]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1([P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=C[C:36]=2N=N1.C([N:54]([CH2:57][CH3:58])CC)C>CN(C)C=O.CO.C(OCC)(=O)C.O>[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([NH:54][C:57]2[S:20][C:16]([O:15][C:14]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[C:12]([F:11])[CH:13]=3)=[CH:17][CH:58]=2)=[O:8])=[C:4]([CH3:36])[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 184966-Aminonicotinic acidHCID 10938826Benzotriazol-1-yltris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 23130606C-(5-(3-fluorophenoxy)thiophen-2-yl)methylamine

Produkt 1

HCID 231305756-amino-N-(5-(3-fluoro-phenoxy)-thiophen-2-yl)-methylnicotinamideAusbeute 43,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

4
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-amino-nicotinic acid (270 mg, 2.0 mmol) and C-(5-(3-fluorophenoxy)thiophen-2-yl)methylamine (400 mg, 1.8 mmol) in N,N-dimethylformamide (10 mL) were added benzotriazole-1-yl-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (870 mg, 2.0 mmol) and triethylamine (0.50 mL, 3.6 mmol), and the solution was stirred for 30 minutes at 60° C. Water and ethyl acetate were added to the reaction solution, which was then partitioned, and the organic layer was washed twice with water. Silica gel was added to the organic layer, the solvent was evaporated in vacuo for adsorption, purification was carried out with NH silica gel column chromatography (ethyl acetate, then ethyl acetate:methanol=10:1), and 6-amino-N-(5-(3-fluoro-phenoxy)-thiophen-2-yl)-methylnicotinamide (270 mg, 0.79 mmol, 43.9%) was obtained.

Aufarbeitung

  1. customwas then partitioned
  2. washthe organic layer was washed twice with water
  3. additionSilica gel was added to the organic layer
  4. customthe solvent was evaporated in vacuo for adsorption, purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c34d88ad764542a390acfddc6744389b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932272B2

Notizen zur Reaktion

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