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Triethylamine → 2-amino-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamide

HRID 2079963
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079963
[NH2:1][C:2]1[N:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=O.[O:11]([C:18]1[S:22][C:21]([CH2:23][NH2:24])=[CH:20][CH:19]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O.O>[NH2:1][C:2]1[N:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([NH:24][CH2:23][C:21]1[S:22][C:18]([O:11][C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:19][CH:20]=1)=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 729302-Aminonicotinic acidHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 23130515C-(5-Phenoxy thiophen-2-yl)methylamine

Produkt 1

HCID 231304232-amino-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamideAusbeute 65,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-aminonicotinic acid (3245 mg, 23.49 mmol) in N,N-dimethylformamide (200 mL) were added C-(5-phenoxy-thiophen-2-yl)methylamine (5305 mg, 25.84 mmol) described in Preparation Example 24, benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (12.49 g, 28.19 mmol) and triethylamine (7.86 mL, 56.38 mmol), and the solution was stirred for 2 days at room temperature. Water was added to the reaction mixture, which was then extracted with ethyl acetate, the organic layer was sequentially washed with an aqueous solution of saturated sodium bicarbonate, water, then brine, the solvent was evaporated in vacuo, and 2-amino-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamide (4999 mg, 15.36 mmol, 65%) was obtained as crude product.

Aufarbeitung

  1. extractionwas then extracted with ethyl acetate
  2. washthe organic layer was sequentially washed with an aqueous solution of saturated sodium bicarbonate, water
  3. custombrine, the solvent was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51f98db7bc89462aad2301a75ea79da7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932272B2

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