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Triethylamine → 6-amino-N-(4-benzyloxy-benzyl)-nicotinamide

HRID 2079966
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079966
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[CH:4][N:3]=1.[CH2:11]([O:18][C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([CH2:23][NH2:24])=[CH:21][CH:20]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1([P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.O>[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([NH:24][CH2:23][C:22]2[CH:25]=[CH:26][C:19]([O:18][CH2:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[CH:20][CH:21]=2)=[O:8])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 184966-Aminonicotinic acidHCID 42928454-BenzyloxybenzylamineHCID 10938826Benzotriazol-1-yltris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate

Produkt 1

HCID 231305886-amino-N-(4-benzyloxy-benzyl)-nicotinamideAusbeute 64,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-aminonicotinic acid (130 mg, 0.941 mmol) and 4-benzyloxy-benzylamine (201 mg, 0.941 mmol) described in Preparation Example 1 in N,N-dimethylformamide (5 mL), was added benzotriazol-1-yl-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (624 mg, 1.41 mmol) and triethylamine (394 μl, 2.82 mmol), and the solution was stirred for 40 minutes at 80° C. Water and ethyl acetate were added to the reaction solution, which was then partitioned, and the organic layer was washed twice with water. The solvent was evaporated in vacuo, ethyl acetate was added to the residue, a white insoluble matter was collected by filtration, and 6-amino-N-(4-benzyloxy-benzyl)-nicotinamide (202 mg, 0.606 mmol, 64%) was obtained.

Aufarbeitung

  1. customwas then partitioned
  2. washthe organic layer was washed twice with water
  3. customThe solvent was evaporated in vacuo, ethyl acetate
  4. additionwas added to the residue
  5. filtrationa white insoluble matter was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8c10adf9e504f9795d7843c9ff6c635
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932272B2

Notizen zur Reaktion

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