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Triethylamine → Imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide,n-[[5-(3-fluorophenoxy)-2-thienyl]methyl]-

HRID 2080006
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2080006
[N:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH:9]=[C:8]([C:10]([OH:12])=O)[CH:7]=[CH:6][C:5]=12.[F:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[O:17][C:18]1[S:22][C:21]([CH2:23][NH2:24])=[CH:20][CH:19]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1([P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.O>[F:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[O:17][C:18]1[S:22][C:21]([CH2:23][NH:24][C:10]([C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]3[N:4]([CH:3]=[CH:2][N:1]=3)[CH:9]=2)=[O:12])=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 7075376Imidazo(1,2-a)pyridine-6-carboxylic acidHCID 10938826Benzotriazol-1-yltris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 23130606C-(5-(3-fluorophenoxy)thiophen-2-yl)methylamine

Produkt 1

HCID 58387866Imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide,n-[[5-(3-fluorophenoxy)-2-thienyl]methyl]-
Ausbeute 46,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid (87 mg, 0.54 mmol) and C-(5-(3-fluorophenoxy)thiophen-2-yl)methylamine (120 mg, 0.54 mmol) in N,N-dimethylformamide (5 mL) were added benzotriazol-1-yl-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (240 mg, 0.54 mmol) and triethylamine(0.15 mL, 1.08 mmol), and the solution was stirred for 40 minutes at 80° C. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture for extraction, and the organic layer was washed twice with water. Silica gel was added to the organic layer, solvent was evaporated in vacuo for adsorption, purification was carried out by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1, then ethyl acetate), and the title compound (90 mg, 0.25 mmol, 45.4%) was obtained as a light brown oil.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed twice with water
  2. additionSilica gel was added to the organic layer, solvent
  3. customwas evaporated in vacuo for adsorption, purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-336412bd8be14347a47b206ea71aa70e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932272B2

Notizen zur Reaktion

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