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Triethylamine → 2-Amino-N-(4-(4-fluoro-benzyloxy)-benzyl)-6-methoxymethyl-nicotinamide

HRID 2080181
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2080181
[NH2:1][C:2]1[N:10]=[C:9]([CH2:11][O:12][CH3:13])[CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=O.[F:14][C:15]1[CH:30]=[CH:29][C:18]([CH2:19][O:20][C:21]2[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH2:25][NH2:26])=[CH:23][CH:22]=2)=[CH:17][CH:16]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O.O>[NH2:1][C:2]1[N:10]=[C:9]([CH2:11][O:12][CH3:13])[CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([NH:26][CH2:25][C:24]1[CH:27]=[CH:28][C:21]([O:20][CH2:19][C:18]2[CH:29]=[CH:30][C:15]([F:14])=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:22][CH:23]=1)=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 64866744-(4-Fluoro-benzyloxy)-benzylamineHCID 231304372-Amino-6-methoxymethylnicotinic acid

Produkt 1

HCID 231305542-Amino-N-(4-(4-fluoro-benzyloxy)-benzyl)-6-methoxymethyl-nicotinamideAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-6-methoxymethyl-nicotinic acid described in Preparation Example A-11 (10 mg, 0.055 mmol) and 4-(4-fluoro-benzyloxy)-benzylamine described in Preparation Example 155 (19 mg, 0.082 mmol) in N,N-dimethylformamide (1 mL) were added benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (29 mg, 0.066 mmol) and triethylamine (0.022 mL, 0.16 mmol), and the solution was stirred overnight at room temperature. Water was added to the reaction solution, the precipitated solid was filtered, and the title compound (13 mg, 0.033 mmol, 60%) was obtained as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitated solid was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7054defe393149a792676bb55fd881e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932272B2

Notizen zur Reaktion

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