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Acetone → 6-Acetyl-2-amino-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamide

HRID 2080198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2080198
[NH2:1][C:2]1[N:23]=[C:22]([C:24]([O:26]CC)=[CH2:25])[CH:21]=[CH:20][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1[S:9][C:10]([O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:11][CH:12]=1)=[O:5].CC(C)=O.S(=O)(=O)(O)O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(OCC)(=O)C.O>[C:24]([C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:3]([C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]2[S:9][C:10]([O:13][C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[CH:11][CH:12]=2)=[O:5])=[C:2]([NH2:1])[N:23]=1)(=[O:26])[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 1118Sulfuric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 231303892-Amino-6-(1-ethoxyvinyl)-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamide

Produkt 1

HCID 231304466-Acetyl-2-amino-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamideAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-amino-6 (1-ethoxy vinyl)-N-(5-phenoxy-thiophene-2-ylmethyl)-nicotinamide described in Preparation Example A+-14 (2.0 mg, 0.0051 mmol) and acetone (2 mL) were added water (1 mL) and concentrated sulfuric acid (0.2 mL), and the solution was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction solution was neutralized with an aqueous solution of saturated sodium bicarbonate, and ethyl acetate was added for extraction. The organic layer was washed with brine, the solvent was then evaporated in vacuo, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=2:1), and the title compound (1.0 mg, 0.0027 mmol, 53%) was obtained as a white solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added for extraction
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. customthe solvent was then evaporated in vacuo
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90b674e9cd6341f290d3d861cf6a5021
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932272B2

Notizen zur Reaktion

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