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Triethylamine → Thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid (5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-amide

HRID 2080258
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2080258
[Li].[S:2]1[C:6]2=[N:7][CH:8]=[C:9]([C:11]([OH:13])=O)[CH:10]=[C:5]2[CH:4]=[CH:3]1.[O:14]([C:21]1[S:25][C:24]([CH2:26][NH2:27])=[CH:23][CH:22]=1)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1([P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.O>[O:14]([C:21]1[S:25][C:24]([CH2:26][NH:27][C:11]([C:9]2[CH:10]=[C:5]3[CH:4]=[CH:3][S:2][C:6]3=[N:7][CH:8]=2)=[O:13])=[CH:23][CH:22]=1)[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 3028194LithiumHCID 10938826Benzotriazol-1-yltris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 14025921Thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acidHCID 23130515C-(5-Phenoxy thiophen-2-yl)methylamine

Produkt 1

HCID 58388082
Thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid (5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-amide
Ausbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Then, the lithium salt of the resulting thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, C-(5-phenoxy-thiophen-2-yl)-methylamine described in Preparation Example 26 (4.7 mg, 23 μmol), benzotriazol-1-yl-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (14 mg, 32 μmol) and triethylamine (9 μl, 63 μmol) were dissolved in N,N-dimethylformamide (0.5 mL), and the solution was stirred at room temperature for 2 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction solution, the organic layer was partitioned, and washed with brine. The solvent was evaporated in vacuo, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1), and the title compound (3.0 mg, 8.2 μmol, 40%) was obtained as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was partitioned
  2. washwashed with brine
  3. customThe solvent was evaporated in vacuo
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe34dbaf75b6427caf637a2964197771
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932272B2

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