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1-Hydroxybenzotriazole → Tert-butyl 4-(2-((6-(2-cyanophenyl)-2-(3-fluorophenethylamino)nicotinamido)methyl)pyrrolidin-1-yl)-4-oxobutylcarbamate

HRID 2080285
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2080285
Cl.[C:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:10]1[CH:24]=[CH:23][C:13]([C:14]([NH:16][CH2:17][CH:18]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][NH:19]2)=[O:15])=[C:12]([NH:25][CH2:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([F:34])[CH:29]=2)[N:11]=1)#[N:3].[C:35]([O:39][C:40]([NH:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][C:46](O)=[O:47])=[O:41])([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[C:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:10]1[CH:24]=[CH:23][C:13]([C:14]([NH:16][CH2:17][CH:18]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]2[C:46](=[O:47])[CH2:45][CH2:44][CH2:43][NH:42][C:40](=[O:41])[O:39][C:35]([CH3:36])([CH3:38])[CH3:37])=[O:15])=[C:12]([NH:25][CH2:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([F:34])[CH:29]=2)[N:11]=1)#[N:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2948944-(((Tert-butoxy)carbonyl)amino)butanoic acidHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 67101158HCID 67101158, Verbindung

Produkt 1

HCID 57542726
Tert-butyl 4-(2-((6-(2-cyanophenyl)-2-(3-fluorophenethylamino)nicotinamido)methyl)pyrrolidin-1-yl)-4-oxobutylcarbamate
Ausbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-(2-cyanophenyl)-2-(3-fluorophenethylamino)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)nicotinamide hydrochloride (95 mg, 0.2 mmol), 4-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid (61 mg, 0.3 mmol), HOBT (41 mg, 0.3 mmol), and HBTU (114 mg, 0.3 mmol) were added DMF (1.0 mL) and DIEA (0.1 mL, 0.6 mmol). The reaction mixture was stirred at r.t. for 1 h. LC/MS indicated the reaction was complete. The reaction mixture was then filtered and the filtrate was purified on RP-HPLC using a mixture of acetonitrile and water to give tert-butyl 4-(2-((6-(2-cyanophenyl)-2-(3-fluorophenethylamino)nicotinamido)methyl)pyrrolidin-1-yl)-4-oxobutylcarbamate (81.2 mg, 65%). LRMS (M+H+) m/z 629.2.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was then filtered
  2. customthe filtrate was purified on RP-HPLC
  3. additiona mixture of acetonitrile and water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07140d22ddf74e77983fa96bd6a68676
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932270B2

Notizen zur Reaktion

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