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Hydrogen Cyanide → 1-[Methyl(phenylmethyl)amino]cyclopentanecarbonitrile

HRID 20808
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20808
[CH3:1][NH:2][CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.C1(=O)CCCC1.[C-]#N.[K+].CN(C)[C:21]1([C:26]#[N:27])[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1.C#N>O>[CH3:1][N:2]([CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)[C:21]1([C:26]#[N:27])[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 768Hydrogen CyanideHCID 7669N-MethylbenzylamineHCID 8452CyclopentanoneHCID 9032Potassium CyanideHCID 107730491-(Dimethylamino)cyclopentanecarbonitrile

Produkt 1

HCID 215815441-[Methyl(phenylmethyl)amino]cyclopentanecarbonitrileAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound (15 g; 84%) was prepared from N-methylbenzylamine (10.08 g; 83 mmol), cyclopentanone (7 g; 83 mmol) and potassium cyanide (5.41 g; 83 mmol) in water (45 ml) in a similar manner to that described in D1. 1H NMR (CDCl3) δ: 1.90 (6H, m), 2.20 (3H, s), 2.3 (2H, m), 3.62 (2H, s), 7.25 (1H, m), 7.32 (4H, m); Mass Spectrum (Electrospray LC/MS): Found 188 (MH+−HCN). C14H18N2 requires 214. Ret. time 1.21 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c8c8663029b447da3e44042b0133a60
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745642B2

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