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Milbemycin D → HCID 101591932, Verbindung

HRID 2081168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2081168
C[C@@H]1[C@@H](C)O[C@]2([O:10][C@@H]3CC=C(C)C[C@@H](C)C=CC=C4CO[C@@H]5[C@H](O)C(C)=C[C@@H](C(O[C@@H](C3)C2)=O)[C@]45O)CC1.[CH3:39][C@@H:40]1[C@@H:75]([CH:76]([CH3:78])[CH3:77])[O:74][C@:43]2([O:48][C@@H:47]3[CH2:49][CH:50]=[C:51]([CH3:73])[CH2:52][C@@H:53]([CH3:72])[CH:54]=[CH:55][CH:56]=[C:57]4[CH2:58][O:59][C@@H:60]5[C@H:65]([OH:66])[C:64]([CH3:67])=[CH:63][C@@H:62]([C:68]([O:70][C@@H:45]([CH2:46]3)[CH2:44]2)=[O:69])[C@:61]45[OH:71])[CH2:42][CH2:41]1.C[C@@H]1[C@@H](C)O[C@]2(O[C@@H]3CC=C(C)[C@H](O)[C@@H](C)C=CC=C4CO[C@@H]5[C@H](O)C(C)=C[C@@H](C(O[C@@H](C3)C2)=O)[C@]45O)CC1>>[CH3:39][C@@H:40]1[C@@H:75]([CH:76]([CH3:78])[CH3:77])[O:74][C@:43]2([O:48][C@@H:47]3[CH2:49][CH:50]=[C:51]([CH3:73])[C@H:52]([OH:10])[C@@H:53]([CH3:72])[CH:54]=[CH:55][CH:56]=[C:57]4[CH2:58][O:59][C@@H:60]5[C@H:65]([OH:66])[C:64]([CH3:67])=[CH:63][C@@H:62]([C:68]([O:70][C@@H:45]([CH2:46]3)[CH2:44]2)=[O:69])[C@:61]45[OH:71])[CH2:42][CH2:41]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6440579Milbemycin DHCID 9828343(6R,25R)-5-O-Demethyl-28-deoxy-6,28-epoxy-25-methylmilbemycin BHCID 101591931HCID 101591931, Verbindung

Produkt 1

HCID 101591932HCID 101591932, VerbindungAusbeute 29 %

Versuchsvorschrift

If milbemycin A3 or milbemycin D is reacted in an analogous manner, for example at a conversion rate of 10% a ratio of 40% 13β-hydroxymilbemycin A3 and 60% 14,15-epoxymilbemycin A3 is obtained or, at a conversion rate of 13%, a ratio of 29% 13β-hydroxymilbemycin D to 71% 14,15-epoxymilbemycin D is obtained (HPLC analysis).

Aufarbeitung

  1. customis obtained or, at a conversion rate of 13%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-489d187bbc95423ba9b500c2908563fb
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05183749

Notizen zur Reaktion

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