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Methyl p-toluenesulfonate → 2,2-Dimethyl-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium p-toluenesulfonate

HRID 2081498
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2081498
[CH3:1][N:2]1[CH:11]([CH2:12][OH:13])[CH2:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3]1.[C:14]1([CH3:25])[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:20]([O:23]C)(=[O:22])=[O:21])=[CH:16][CH:15]=1>CC(C)=O>[C:14]1([CH3:25])[CH:15]=[CH:16][C:17]([S:20]([O-:23])(=[O:21])=[O:22])=[CH:18][CH:19]=1.[CH3:1][N+:2]1([CH3:14])[CH:11]([CH2:12][OH:13])[CH2:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6645Methyl p-toluenesulfonateHCID 589740(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol

Produkt 1

HCID 150522362,2-Dimethyl-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium p-toluenesulfonateAusbeute 144 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 12 ml of acetone was dissolved 887 mg of 2-methyl -1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinemethanol, and 932 mg of methyl p-toluenesulfonate was added dropwise to the resulting solution. The mixture was stirred at room temperature for 3 hours to precipitate crystals. The crystals were collected by filtration, washed with acetone and dried under reduced pressure to give 1.31 g of the desired compound.

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise to the resulting solution
  2. customto precipitate crystals
  3. filtrationThe crystals were collected by filtration
  4. washwashed with acetone
  5. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da42e945887b41dbb884d6636e92d43c
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05183811

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