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4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)aniline → HCID 19779399, Verbindung

HRID 2082038
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2082038
FC(F)(OC1C=CC(N)=CC=1)C(F)F.[F:15][C:16]1[CH:21]=[C:20]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH:19]=[C:18]([N+:26]([O-])=O)[C:17]=1[N:29]1[C:34](=[O:35])[CH:33]=[C:32]([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])[N:31]=[CH:30]1>C(O)(C)C.O.Cl>[NH2:26][C:18]1[CH:19]=[C:20]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[CH:21]=[C:16]([F:15])[C:17]=1[N:29]1[C:34](=[O:35])[CH:33]=[C:32]([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])[N:31]=[CH:30]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 27766304-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)anilineHCID 19779368HCID 19779368, Verbindung

Produkt 1

HCID 19779399HCID 19779399, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

4-Nitro-(1',1',2',2'-tetrafluoroethoxy-benzene was converted to 4-(1',1',2',2'-tetrafluoroethoxy)-aniline using the general procedure illustrated in Preparation 12 of EP 0 398 499. In such Preparation, reduced iron powder (0.18 g) was added to a suspension of 1-(2-fluoro-6-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylpyrimidin-6-one (0.6 g) in a mixture of isopropanol (6 ml) and water (0.6 ml). Concentrated hydrochloric acid (1 drop) was added, and the reaction mixture was heated to 100° C. for a period of 5 hours. After cooling to ambient temperature, the reaction mixture was filtered through celite, and the residue washed with ethyl acetate. Evaporation of the filtrate under reduced pressure gave 1-(2-amino-6-fluoro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylpyrimidin-6-one.

Aufarbeitung

  1. customillustrated in Preparation 12 of EP 0 398 499
  2. temperatureAfter cooling to ambient temperature
  3. filtrationthe reaction mixture was filtered through celite
  4. washthe residue washed with ethyl acetate
  5. customEvaporation of the filtrate under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd01ebcab42a45d8944ddfdd1dd95b83
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05187176

Notizen zur Reaktion

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