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Ethyl bromoacetate → (1-Oxo-2,2-diethyl-6,7-dichloro-5-indanyloxy)acetic Acid

HRID 2083454
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2083454
[CH2:1]([C:3]1([CH2:16][CH3:17])[CH2:11][C:10]2[C:5](=[C:6]([Cl:14])[C:7]([Cl:13])=[C:8]([OH:12])[CH:9]=2)[C:4]1=[O:15])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:25][C:26]([O:28]CC)=[O:27].[OH-].[Na+]>CN(C=O)C.O>[O:15]=[C:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][C:8]([O:12][CH2:25][C:26]([OH:28])=[O:27])=[C:7]([Cl:13])[C:6]=2[Cl:14])[CH2:11][C:3]1([CH2:1][CH3:2])[CH2:16][CH3:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 203584452,2-Diethyl-5-hydroxy-6,7-dichloro-1-indanone

Produkt 1

HCID 20358467(1-Oxo-2,2-diethyl-6,7-dichloro-5-indanyloxy)acetic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 2,2-diethyl-5-hydroxy-6,7-dichloro-1-indanone (3.6 g., 0.013 mole), potassium carbonate (4.2 g.) and ethyl bromoacetate (5 g.) in DMF (40 ml.) is warmed in an inert atmosphere at 55° C. for one hour, then treated with water (40 ml.) and 10N sodium hydroxide (6 ml.) and heated on a steam bath for 1.5 hours. The reaction mixture is poured into ice water (200 ml.), acidified, then extracted with ether, washed with water and dried over magnesium sulfate. Following evaporation of the ether the residue is crystallized from butyl chloride affording 1.3 g. of (1-oxo-2,2-diethyl-6,7-dichloro-5-indanyloxy)acetic acid which melts at 111° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated on a steam bath for 1.5 hours
  2. extractionextracted with ether
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporation of the ether the residue
  6. customis crystallized from butyl chloride affording 1.3 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22e69595211944f0a5f9a39a5ab5b838
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04085219

Notizen zur Reaktion

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