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Pyridine → 3-n-Butylaminocarbonyloxy-2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-isoindolin-1-one

HRID 2083743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2083743
N1C=CC=CC=1.[CH2:7]([N:11]=[C:12]=[O:13])[CH2:8][CH2:9][CH3:10].[Cl:14][C:15]1[N:24]=[C:23]2[C:18]([CH:19]=[CH:20][C:21]([N:25]3[CH:33]([OH:34])[C:32]4[C:27](=[CH:28][CH:29]=[C:30]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])[CH:31]=4)[C:26]3=[O:39])=[N:22]2)=[CH:17][CH:16]=1.C(N(CC)CC)C>C(#N)C>[CH2:7]([NH:11][C:12]([O:34][CH:33]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[C:30]([C:35]([F:37])([F:38])[F:36])[CH:31]=2)[C:26](=[O:39])[N:25]1[C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]2[C:23](=[N:24][C:15]([Cl:14])=[CH:16][CH:17]=2)[N:22]=1)=[O:13])[CH2:8][CH2:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 8110Butyl isocyanateHCID 8471TriethylamineHCID 227547132-(7-Chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxy-5-trifluoromethyl-isoindolin-1-one

Produkt 1

HCID 227547593-n-Butylaminocarbonyloxy-2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-isoindolin-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pyridine (10 cc.) and n-butyl isocyanate (11.2 cc.) are added to a suspension of 2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxy-5-trifluoromethyl-isoindolin-1-one (3.8 g.) in acetonitrile (380 cc.). The mixture is heated to the reflux temperature and triethylamine (0.5 cc.) is then added. Refluxing is continued for 1 hour and 30 minutes until dissolution. The reaction mixture is then concentrated under reduced pressure (40 mm.Hg), and the residue is recrystallised from acetonitrile (48 cc.) to give 3-n-butylaminocarbonyloxy-2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-isoindolin-1-one (3.5 g.) melting at 120° C. and then at 176° C.

Aufarbeitung

  1. additionis then added
  2. temperatureRefluxing
  3. dissolutionis continued for 1 hour and 30 minutes until dissolution
  4. concentrationThe reaction mixture is then concentrated under reduced pressure (40 mm.Hg)
  5. customthe residue is recrystallised from acetonitrile (48 cc.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c745893c0cbb43b6bf03281ee43b0298
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04086348

Notizen zur Reaktion

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