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Tetrabutylammonium Fluoride → (+/-)-2-Chloro-N-[{1-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]cyclopentyl}(phenyl)methyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide

HRID 20843
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20843
[Cl:1][C:2]1[C:34]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH:7]([C:14]1([N:19]([CH2:21][CH2:22][O:23][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH3:20])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)=[O:5].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1.CCCCC>[Cl:1][C:2]1[C:34]([C:35]([F:36])([F:37])[F:38])=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH:7]([C:14]1([N:19]([CH2:21][CH2:22][OH:23])[CH3:20])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 59347865(+)-2-Chloro-n-[{1-[(2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)(methyl)amino]cyclopentyl}(phenyl)methyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 59347872(+/-)-2-Chloro-N-[{1-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]cyclopentyl}(phenyl)methyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8003PentaneLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (±)-2-chloro-N-[{1-[(2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)(methyl)amino]cyclopentyl}(phenyl)methyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide D30 (0.390 g; 0.685 mmol) in THF (10 ml) was added tetrabutylammonium fluoride (1M solution in THF 1.6 ml; 1.6 mmol). The reaction mixture was allowed to stir at room temperature for 4 h. The desired product was isolated by column chromatography on silica using 20% to 50% ether in n-pentane, the solvent was reduced in volume by evaporation in vacuo and loaded onto an SCX cartridge. Washing with DCM, then methanol followed by elution with 1M ammonia in methanol afforded the title product (170 mg, 73%). Mass Spectrum (Electrospray LC/MS). Found 455 (MH+). C23H2635ClF3N2O2 requires 454. Ret. time: 2.09 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d50f960bff5b41df87c9c0d7b24ed7e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745642B2

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