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Pyridine → ethyl 3-methyl-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate

HRID 2085020
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2085020
B(O)O.[CH3:4][C:5]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[NH:7][N:6]=1.[N:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>C(Cl)Cl.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[CH3:4][C:5]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[N:7]([C:16]2[CH:4]=[CH:5][C:9]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:10]([O:12][CH3:13])[CH:8]=3)[CH:17]=2)[N:6]=1.[CH3:4][C:5]1[N:15]([C:20]2[CH:4]=[CH:5][C:9]3[C:18](=[CH:17][CH:16]=[C:10]([O:12][CH3:13])[CH:8]=3)[CH:19]=2)[N:7]=[C:8]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 61668Boronic AcidHCID 178469061HCID 178469061, Verbindung

Produkt 2

HCID 22728868ethyl 3-methyl-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-pyrazole-5-carboxylateAusbeute 37 %HCID 22728899ethyl 5-methyl-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-pyrazole-3-carboxylateAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8895Cupric acetateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of the above-prepared boronic acid (0.84 g, 3.2 mmol) and ethyl 3-methylpyrazole-5-carboxylate (0.49 g, 3.2 mmol) in 20 mL dry DCM were added pyridine (0.77 mL, 9.5 mmol) and anhydrous powder of copper(II) acetate (1.15 g, 6.3 mmol). Some activated molecular sieve powder was added afterwards. The resulting slurry was stirred for 4 days under argon. The mixture was diluted with DCM. It was filtered through celite. The blue filtrate was washed with water (×2), dried, concentrated and purified by flash column to separately afford ethyl 3-methyl-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate [37% yield. Rf 0.80 (1:1 EtOAc:hexane). ES-MS: (M+H)+ 311] and ethyl 5-methyl-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate [25% yield. Rf 0.69 (1:1 EtOAc:hexane). ES-MS: (M+H)+ 311] in a 1.5:1 ratio.

Aufarbeitung

  1. additionSome activated molecular sieve powder was added afterwards
  2. filtrationIt was filtered through celite
  3. washThe blue filtrate was washed with water (×2)
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00bd7d374c9b41679d2d3c9dbb8b8ff0
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06720317B1

Notizen zur Reaktion

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