StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium hydride → 4-tert.-butyl-N-[6-(4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-2-butynyloxy)-5-(2-methoxy-phenoxy)-2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl]-benzene sulfonamide

HRID 2085099
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2085099
[H-].[Na+].[C:3]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13]([NH:16][C:17]2[C:22]([O:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[O:30][CH3:31])=[C:21]([O:32][CH2:33][C:34]#[C:35][CH2:36][OH:37])[N:20]=[C:19]([N:38]3[CH2:43][CH2:42][O:41][CH2:40][CH2:39]3)[N:18]=2)(=[O:15])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=1)([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].[Br:44][C:45]1[CH:46]=[N:47][C:48](Cl)=[N:49][CH:50]=1>CN(C=O)C.C1COCC1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O.C(OCC)(=O)C>[C:3]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([S:13]([NH:16][C:17]2[C:22]([O:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[O:30][CH3:31])=[C:21]([O:32][CH2:33][C:34]#[C:35][CH2:36][O:37][C:48]3[N:49]=[CH:50][C:45]([Br:44])=[CH:46][N:47]=3)[N:20]=[C:19]([N:38]3[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH2:43]3)[N:18]=2)(=[O:15])=[O:14])=[CH:11][CH:12]=1)([CH3:6])([CH3:4])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 6066655-Bromo-2-chloropyrimidineHCID 101885174-tert-Butyl-N-[6-(4-hydroxy-but-2-ynyloxy)-5-(2-methoxy-phenoxy)-2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl]-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 101230844-tert.-butyl-N-[6-(4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-2-butynyloxy)-5-(2-methoxy-phenoxy)-2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl]-benzene sulfonamideAusbeute 94,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 311Citric AcidLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 21974620tetrahydrofuran N,N-dimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 9 mg of NaH 55% dispersion in mineral oil in 4 ml of DMF:THF 1:1 was added 50 mg of 4-tert.-butyl-N-[6-(4-hydroxy-2-butynyloxy)-5-(2-methoxy-phenoxy)-2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl]-benzene sulfonamide (Example 14). After the evolution of gas had ceased, 42 mg of 5-bromo-2-chloropyrimidine was added and the mixture was stirred for 1 h at 650C before it was diluted with 50 ml of 10% aqueous citric acid and 50 ml of ethyl acetate. The organic layer was separated, washed with 50 ml of water, dried over MgSO4 and evaporated. The crude product was purified by column chromatography on silica gel eluting with hexane:ethyl acetate 3:2 to give 60 mg of 4-tert.-butyl-N-[6-(4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-2-butynyloxy)-5-(2-methoxy-phenoxy)-2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl]-benzene sulfonamide as a colourless foam. MS: tR=6.14 min, [M+1]+=739.18, [M−1]+=741.32.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with 50 ml of water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated
  5. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel eluting with hexane:ethyl acetate 3:2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96da4313919245b4b7464cbd2c6e3625
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06720322B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion