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Isobutyryl chloride → Tert-butyl 4-[3-(isobutyrylamino)phenyl]-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate

HRID 2085408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2085408
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:12][CH:13]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:30](Cl)(=[O:34])[CH:31]([CH3:33])[CH3:32]>ClCCl>[C:30]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)(=[O:34])[CH:31]([CH3:33])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 62325Isobutyryl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 22049056tert-Butyl 4-(3-aminophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 16757164Tert-butyl 4-[3-(isobutyrylamino)phenyl]-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylateAusbeute 52,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a solution of 4.00 g (16.0 mmol) of tert-butyl 4-(3-aminophenyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate and 5.60 mL (32.0 mmol) of diisopropylethylamine in 100 mL dichloromethane was slowly added 1.90 mL (19.0 mmol) of isobutyryl chloride. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours, washed with water, dried (MgSO4), and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica, 50:46:3:1, hexanes:dichloromethane:methanol:isopropyl amine) to afford 2.90 g (52.0% yield) of the desired product: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (s, 1 H), 7.34 (d, 1 H, J=7.8 Hz), 7.27 (t, 1H, J=7.8 Hz), 7.11 (d, 1H, J=7.8 Hz), 6.04 (s, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.62 (apparent t, 2 H, J=4.9 Hz), 2.51 (m, 3H), 1.49 (s, 9H), 1.25 (d, 6H, J=7.4 Hz); ESMS m/e: 345.5 (M+H)+. Anal. Calc. for C20H28N2O3+0.175 CHCl3: C, 66.33; H, 7.77; N, 7.67. Found: C, 66.20; H, 7.41; N, 7.88

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by column chromatography (silica, 50:46:3:1, hexanes:dichloromethane:methanol:isopropyl amine)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1dc6e547dcf04e619e5ea56a6688a520
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06720324B2

Notizen zur Reaktion

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