StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → Fmoc-N-Me-Val-N-Me-Tyr(Bzl)-NH2

HRID 2085558
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2085558
[NH:1]([CH3:21])[C@H:2]([C:18]([NH2:20])=[O:19])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:6][CH:5]=1.[N:22]([C:31]([O:33][CH2:34][CH:35]1[C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[C:41]2[C:36]1=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)=[O:32])([CH3:30])[C@H:23]([C:27](O)=[O:28])[CH:24]([CH3:26])[CH3:25].O>C1COCC1>[N:22]([C:31]([O:33][CH2:34][CH:35]1[C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[C:41]2[C:36]1=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)=[O:32])([CH3:30])[C@H:23]([C:27]([N:1]([CH3:21])[C@H:2]([C:18]([NH2:20])=[O:19])[CH2:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:8][CH:9]=1)=[O:28])[CH:24]([CH3:26])[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 978328(2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-methylbutanoic acidHCID 131723958N-Me-Tyr(Bzl)-NH2

Produkt 1

HCID 131723957Fmoc-N-Me-Val-N-Me-Tyr(Bzl)-NH2Ausbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-Me-Tyr(Bzl)-NH2(329 mg, 1.16 mmol) in THF (15 ml), Fmoc-N-Me-Val-OH (533 mg, 1.51 mmol), CMPI (415 mg, 1.62 mmol) and TEA (0.323 ml, 2.32 mmol) were added under cooling with ice, followed by stirring for 4 hours at room temperature. The reaction mixture was mixed with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate and evaporated to remove the solvent under reduced pressure; the thus obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate:n-hexane=2:1) to give the titled compound (680 mg, 95%).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated
  6. customto remove the solvent under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-328f52a7402f47c590b80ffc670b993b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06720433B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion