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Dimethylamine → (R)-N,N-Dimethyl-3-[(2-nitro-4-sulfamoylphenyl)amino]-4-phenylsulfanylbutanamide

HRID 2085698
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2085698
[NH2:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C@@H:12]([CH2:17][S:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:13][C:14](O)=[O:15])=[C:7]([N+:25]([O-:27])=[O:26])[CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].[CH3:28][NH:29][CH3:30].CCN=C=NCCCN(C)C>C1COCC1.CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[NH2:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C@@H:12]([CH2:17][S:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:13][C:14]([N:29]([CH3:30])[CH3:28])=[O:15])=[C:7]([N+:25]([O-:27])=[O:26])[CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 674DimethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 11683013(r)-3-(2-Nitro-4-sulfamoylphenylamino)-4-(phenylthio)butanoic acid

Produkt 1

HCID 11553925(R)-N,N-Dimethyl-3-[(2-nitro-4-sulfamoylphenyl)amino]-4-phenylsulfanylbutanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of Example 122E (411 mg, 1 mmol), 2M dimethylamine in THF (1 mL), EDCI (296 mg, 1.5 mmol), and DMAP (10 mg) in DMF (10 mL) at room temperature was stirred for 16 hours, diluted with ethyl acetate (200 mL), washed sequentially with 1N HCl (50 mL), water (50 mL), and brine (20 mL), dried (MgSO4), filtered, and concentrated. The concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 100% ethyl acetate to provide the desired product. MS (ESI(+)) m/e 439 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with 1N HCl (50 mL), water (50 mL), and brine (20 mL)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 100% ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f406aba480445cba8daba0f4872de50
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06720338B2

Notizen zur Reaktion

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