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Dimethylformamide → 3-(4-[2-([10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl]-methyl-amino)-ethoxy]-phenyl)-2-ethoxypropanoic acid ethyl ester

HRID 2086032
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2086032
Cl.[CH3:2][NH:3][CH:4]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=2[CH2:8][CH2:7][C:6]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:5]1=2.[CH2:19]([O:21][C:22](=[O:38])[CH:23]([O:35][CH2:36][CH3:37])[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][CH2:32][CH2:33]Br)=[CH:27][CH:26]=1)[CH3:20].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O.C1C=CC=CC=1>[CH2:19]([O:21][C:22](=[O:38])[CH:23]([O:35][CH2:36][CH3:37])[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][CH2:32][CH2:33][N:3]([CH:4]2[C:5]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:6]=3[CH2:7][CH2:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]2=3)[CH3:2])=[CH:27][CH:26]=1)[CH3:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11002461Ethyl 2-ethoxy-3-[4-(2-bromoethoxy)-phenyl]propanoateHCID 227277975-(Methylamino)-10,11-dihydro-5h-dibenzo[a,d]cycloheptene hydrochloride

Produkt 1

HCID 98700773-(4-[2-([10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl]-methyl-amino)-ethoxy]-phenyl)-2-ethoxypropanoic acid ethyl ester
Ausbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241BenzeneLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(methylamino)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene hydrochloride (1.8 g, 6.94 mmol), ethyl-3-(4-bromethoxyphenyl)-2-ethoxypropanoate (2.4 g, 6.95 mmol), potassium carbonate (2.9 g, 21 mmol) and dimethylformamide (7 ml) was heated at 100° C. for 5 h. Benzene (200 ml) and water (200 ml) were added and the phases were separated. The organic phase was dried and the solvent evaporated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel eluting with benzene/chloroform to give 2.2 g (65%) of the title compound as an oil. RF=0.60 (chloroform/ethanol/ammonia=20:2:0.1)

Aufarbeitung

  1. customthe phases were separated
  2. customThe organic phase was dried
  3. customthe solvent evaporated in vacuo
  4. customThe residue was purified by chromatography on silica gel eluting with benzene/chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70e62693081640a0bd7677859949f12a
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06723731B2

Notizen zur Reaktion

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