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Water → 6-fluoro-3-oxo-N-(5-phenyl-2-pyrazinyl)spiro-[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxamide

HRID 2086358
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2086358
Cl.[F:2][C:3]1[CH:16]=[C:15]2[C:6]([C:7](=[O:17])[O:8][C:9]32[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][CH2:10]3)=[CH:5][CH:4]=1.[C:18]1([C:24]2[N:25]=[CH:26][C:27]([NH:30][C:31](=O)[O:32]C3C=CC=CC=3)=[N:28][CH:29]=2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(N(CC)CC)C.O>C(Cl)(Cl)Cl>[F:2][C:3]1[CH:16]=[C:15]2[C:6]([C:7](=[O:17])[O:8][C:9]32[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:31]([NH:30][C:27]2[CH:26]=[N:25][C:24]([C:18]4[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)=[CH:29][N:28]=2)=[O:32])[CH2:11][CH2:10]3)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 9879110Phenyl 5-phenylpyrazin-2-ylcarbamateHCID 226607736-fluorospiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]-3-one hydrochloride

Produkt 1

HCID 98882676-fluoro-3-oxo-N-(5-phenyl-2-pyrazinyl)spiro-[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxamideAusbeute 97,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-fluorospiro[isobenzofuran-1(3H),4′-piperidine]-3-one hydrochloride (64 mg), phenyl N-(5-phenyl-2-pyrazinyl)carbamate (73 mg) and triethylamine (174 UL) in chloroform (5 mL) was stirred at 80 for 2 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with chloroform (20 mL). The organic layer was washed with saturated saline solution (20 mL), then dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=4/1 to 1/2) and recrystallized from ethyl ether-hexane to give the subject compound (101 mg) as colorless crystals (melting point 222-224° C).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform (20 mL)
  2. washThe organic layer was washed with saturated saline solution (20 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=4/1 to 1/2)
  6. customrecrystallized from ethyl ether-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1396bea0247c42ebad8fe833d32c3b0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06723847B2

Notizen zur Reaktion

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