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4-Vinylpyridine → 3-nitro-2-[3-[(E)-2-(4-pyridyl)vinyl]phenylamino]pyridine

HRID 2086792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2086792
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][C:9]2[C:14]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH:18]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][CH:21]=1)=[CH2:19].C(=O)(O)[O-].[Na+]>[Cl-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CN(C)C=O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[N+:15]([C:14]1[C:9]([NH:8][C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2](/[CH:19]=[CH:18]/[C:20]3[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH:3]=2)=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)([O-:17])=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 75024-VinylpyridineHCID 516892Sodium Bicarbonate2×HCID 227244832-(3-Iodophenylamino)-3-nitropyridine

Produkt 1

HCID 227240493-nitro-2-[3-[(E)-2-(4-pyridyl)vinyl]phenylamino]pyridineAusbeute 39,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 70681Tetrabutylammonium Chloride
Katalysator
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(3-iodophenylamino)-3-nitropyridine (3.86 g), 4-vinylpyridine (1.78 g), palladium(II) acetate (80 mg), tetrabutylammonium chloride (3.14 g) and sodium bicarbonate (2.4 g) in N,N-dimethylformamide (20 ml) was stirred at 110° C. for 22 hours. Then the mixture was poured into aqueous sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate twice. The combined organic phase was washed with aqueous sodium bicarbonate and brine, dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel column (chloroform-methanol (50:1)) to give 3-nitro-2-[3-[(E)-2-(4-pyridyl)vinyl]phenylamino]pyridine (1.41 g) as an orange solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate twice
  2. washThe combined organic phase was washed with aqueous sodium bicarbonate and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel column (chloroform-methanol (50:1))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99d04f24b4a64c26b014c367c4055df3
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06727245B2

Notizen zur Reaktion

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