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Sulfuric Acid → Dicetyl malonate

HRID 2088325
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2088325
OS(O)(=O)=O.[C:6]([O:13][CH3:14])(=[O:12])[CH2:7][C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9].C(O)[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30].C(O[C:35](=O)[CH3:36])C.[CH3:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43]>ClCCl>[C:6]([O:13][CH2:14][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH3:16])(=[O:12])[CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:35][CH3:36])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 2682Cetyl AlcoholHCID 7943Dimethyl malonate2×HCID 21226206Ethyl acetate hexane

Produkt 1

HCID 219487Dicetyl malonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

H2SO4 (conc) (0.1 mL, 0.0036 mol % was slowly added to a mixture of dimethyl malonate (2 g, 0.015 mol) and hexadecanol (15 mL, 0.061 mol) and the mixture was heated at reflux until all dimethyl malonate was converted according to TLC (approximately 4 days). The product mixture was dissolved in dichloromethane (DCM), extracted with water (3 times) and dried over MgSO4. An analytically pure sample was obtained by column chromatography on silica gel using a 1:9 mixture of ethylacetate/hexane. Yield: 5.5 g (65.7%), see JP 57067510.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. customwas converted according to TLC (approximately 4 days)
  3. extractionextracted with water (3 times)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customAn analytically pure sample was obtained by column chromatography on silica gel using

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a60e5b7ee8f84f738510cb7d0010cf7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08435931B2

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