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Hydrogen Peroxide → 1-[(2,3-dichlorophenyl)methyl]-2-methyl-6-(4-morpholinyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide

HRID 2088556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2088556
[OH-:1].[K+].[Cl:3][C:4]1[C:9]([Cl:10])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:11][N:12]1[C:16]2[CH:17]=[C:18]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]3)[CH:19]=[C:20]([C:21]#[N:22])[C:15]=2[N:14]=[C:13]1[CH3:29].OO>O.C1COCC1>[Cl:3][C:4]1[C:9]([Cl:10])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:11][N:12]1[C:16]2[CH:17]=[C:18]([N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[CH:19]=[C:20]([C:21]([NH2:22])=[O:1])[C:15]=2[N:14]=[C:13]1[CH3:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14797Potassium HydroxideHCID 569596841-[(2,3-dichlorophenyl)methyl]-2-methyl-6-(4-morpholinyl)-1H-benzimidazole-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 569596811-[(2,3-dichlorophenyl)methyl]-2-methyl-6-(4-morpholinyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamideAusbeute 51,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of KOH (78 mg, 1.4 mmol) in water (10 mL) was added dropwise to solution of 1-[(2,3-dichlorophenyl)methyl]-2-methyl-6-(4-morpholinyl)-1H-benzimidazole-4-carbonitrile (280 mg, 0.7 mmol) and 30% H2O2 (3 mL) in THF (10 mL) at rt. The mixture was heated at 50° C. for 2 h. When TLC showed no starting material left, the pH of the mixture was acidified to pH ca. 5 and extracted with EtOAc (50 mL×3). The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, concentrated. The resulting residue was purified by silica gel chromatography eluted with EtOAc to give the product (150 mg, 51%), as a white solid. 1H NMR (300 Mhz, DMSO-d6) δ ppm 2.44 (s, 3H), 3.11 (t, 4H, J=4.8 Hz), 3.71 (t, 4H, J=4.8 Hz), 5.60 (s, 2H), 6.31 (d, 1H, J=8.1 Hz), 7.16 (br s, 2H), 7.25 (t, 1H, J=8.1 Hz), 7.35 (d, 1H, J=1.8 Hz), 7.41 (d, 1H, J=1.8 Hz), 7.60 (d, 1H, J=8.1 Hz); LC-MS: m/e=419 [M+1]+

Aufarbeitung

  1. waitleft
  2. extractionextracted with EtOAc (50 mL×3)
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography
  7. washeluted with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf54c14df59a4029be968a1882550490
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08435988B2

Notizen zur Reaktion

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