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Diisopropylethylamine → tert-butyl 4-(5-(4-(butyloxycarbonylaminomethyl)piperidin-1-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-ylcarbamoyl)-2-bromothiazol-5-ylcarbamate

HRID 2089322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2089322
[CH2:1]1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)C[CH2:2]1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[Br:34][C:35]1[S:36][C:37]([NH:43][C:44]([O:46][C:47]([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48])=[O:45])=[C:38]([C:40]([OH:42])=O)[N:39]=1.[NH2:51][C:52]1[CH:53]=[N:54][N:55]([CH3:72])[C:56]=1[N:57]1[CH2:62][CH2:61][CH:60]([CH2:63][NH:64][C:65](=[O:71])[O:66][C:67]([CH3:70])(C)C)[CH2:59][CH2:58]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[CH2:67]([O:66][C:65]([NH:64][CH2:63][CH:60]1[CH2:59][CH2:58][N:57]([C:56]2[N:55]([CH3:72])[N:54]=[CH:53][C:52]=2[NH:51][C:40]([C:38]2[N:39]=[C:35]([Br:34])[S:36][C:37]=2[NH:43][C:44](=[O:45])[O:46][C:47]([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48])=[O:42])[CH2:62][CH2:61]1)=[O:71])[CH2:70][CH2:1][CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2724699PyBOPHCID 581821562-Bromo-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazole-4-carboxylic acidHCID 58464964tert-butyl (1-(4-amino-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)piperidin-4-yl)methylcarbamate

Produkt 1

HCID 58464898tert-butyl 4-(5-(4-(butyloxycarbonylaminomethyl)piperidin-1-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-ylcarbamoyl)-2-bromothiazol-5-ylcarbamate
Ausbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

A solution of PyBOP (2.84 g, 5.46 mmol) and 2-bromo-5-(tert-butoxycarbonylamino)thiazole-4-carboxylic acid (1.39 g, 4.29 mmol) in DCM (10 mL) was stirred at room temperature for 30 min. A solution of tert-butyl (1-(4-amino-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)piperidin-4-yl)methylcarbamate (1.2 g, 3.90 mmol) and DIPEA (1.1 mL, 6.24 mmol) in DCM (20 mL) was added and the mixture stirred at room temperature for 16 hr. The mixture was diluted with DCM and washed with water. The organic layer was separated, passed through a phase separation cartridge and concentrated under reduced pressure. The residue was purified via silica gel column chromatography (0-100% EtOAc/isohexane) to yield tert-butyl 4-(5-(4-(butyloxycarbonylaminomethyl)piperidin-1-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-ylcarbamoyl)-2-bromothiazol-5-ylcarbamate as a pink solid (2.32 g, 96%). 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 10.62 (s, 1H), 9.64 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 6.86 (t, J=5.8 Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.07 (d, J=11.4 Hz, 2H), 2.95 (t, J=11.5 Hz, 2H), 2.87 (t, J=6.3 Hz, 2H), 1.67 (d, J=12.3 Hz, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.45 (s, 1H), 1.40 (s, 9H), 1.27-1.16 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customThe organic layer was separated
  3. custompassed through a phase separation cartridge
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified via silica gel column chromatography (0-100% EtOAc/isohexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-019dd96673e540baa014b3a86706a1e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436001B2

Notizen zur Reaktion

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