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Pyrrolidine → 7-pyrrolidin-1-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one

HRID 2089474
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2089474
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]2=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.[NH:13]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1.C(P(C(C)(C)C)C1C=CC=CC=1C1C=CC=CC=1)(C)(C)C.CC(C)([O-])C.[Na+]>ClCCl.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[N:13]1([C:2]2[CH:11]=[C:10]3[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]3=[O:12])=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 31268PyrrolidineHCID 2527317-Bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-oneHCID 27342152-(Di-tert-butylphosphino)biphenylHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 591994477-pyrrolidin-1-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A dry flask is charged with 7-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one (CAS#32281-97-3, 0.102 g, 0.454 mmol), pyrrolidine (0.065 g, 0.909 mmol), 2-(di-t-butylphosphino)-biphenyl (0.020 g, 0.067 mmol), sodium tert-butoxide (0.087 g, 0.905 mmol) and toluene (3 mL). The flask is evacuated and filled with nitrogen three times. Pd2(dba)3 (0.041 g, 0.045 mmol) is added and the mixture is heated to reflux for 3 hours, whereupon the mixture is cooled to room temperature, diluted with dichloromethane and washed with water. The organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated. The resulting residue is purified by silica gel chromatography (elution with hexanes-ethyl acetate mixtures) to give 7-pyrrolidin-1-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.99-2.03 (m, 4 H), 2.06-2.14 (m, 2 H), 2.60-2.65 (m, 2 H), 2.87 (t, J=6.1 Hz, 2 H), 3.28-3.35 (m, 4 H), 6.75 (dd, J=8.3, 2.8 Hz, 1 H), 7.12 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.19 (d, J=2.8 Hz, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customThe flask is evacuated
  2. additionfilled with nitrogen three times
  3. temperaturethe mixture is heated
  4. temperatureto reflux for 3 hours, whereupon the mixture
  5. washwashed with water
  6. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe resulting residue is purified by silica gel chromatography (elution with hexanes-ethyl acetate mixtures)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7d36c28a99e4eb18bddf3838671b429
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436035B2

Notizen zur Reaktion

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