StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 4-(5-cyano-7-isopropyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-N-[(2'-isopropoxy-5'-methylbiphenyl-4-yl)methyl]benzamide

HRID 2090088
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2090088
C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH:7]([O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[CH:13][C:12]=1B(O)O)([CH3:9])[CH3:8].Br[C:22]1[CH:51]=[CH:50][C:25]([CH2:26][NH:27][C:28](=[O:49])[C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]3[O:36][C:37]4[C:43]([CH:44]([CH3:46])[CH3:45])=[CH:42][C:41]([C:47]#[N:48])=[CH:40][C:38]=4[N:39]=3)=[CH:31][CH:30]=2)=[CH:24][CH:23]=1.O>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(O)C>[C:47]([C:41]1[CH:42]=[C:43]([CH:44]([CH3:46])[CH3:45])[C:37]2[O:36][C:35]([C:32]3[CH:33]=[CH:34][C:29]([C:28]([NH:27][CH2:26][C:25]4[CH:50]=[CH:51][C:22]([C:12]5[CH:13]=[C:14]([CH3:17])[CH:15]=[CH:16][C:11]=5[O:10][CH:7]([CH3:9])[CH3:8])=[CH:23][CH:24]=4)=[O:49])=[CH:30][CH:31]=3)=[N:39][C:38]=2[CH:40]=1)#[N:48]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 35474222-Isopropoxy-5-methylphenylboronic acidHCID 25152389N-(4-Bromobenzyl)-4-(5-cyano-7-isopropyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 251523904-(5-cyano-7-isopropyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-N-[(2'-isopropoxy-5'-methylbiphenyl-4-yl)methyl]benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Sodium carbonate (100 μl of a 2M aqueous solution), (2-isopropoxy-5-methylphenyl)boronic acid (19 mg), and N-(4-bromobenzyl)-4-(5-cyano-7-isopropyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzamide (24 mg, EXAMPLE 1) were dissolved in toluene (2.1 ml), water (0.6 ml) and ethanol (0.3 ml). To this solution was added tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (9 mg). The mixture was heated to 150° C. for 25 min via microwave. Upon cooling, the mixture was concentrated in vacuo and then dissolved in dichloromethane (5 ml). The sample was transferred to a Biotage 40M column and purified via flash chromatography, eluting 1 column volume of 100% hexanes followed by a gradient of 0 to 100% ethyl acetate in hexanes over 10 column volume, followed by 100% ethyl acetate for 4 column volumes, to provide the title compound. Mass spectrum (ESI) 544.2 (M+1). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 8.35 (d, J=8.4 Hz, 2H), 8.00 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.94 (s, 1H), 7.58 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.40 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.13 (s, 1H), 7.09 (d, J=8.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.47 (t, J=4.6 Hz, 1H), 4.73 (d, J=5.5 Hz, 3H), 4.40 (sept, J=6.2 Hz, 1H), 3.48 (sept, J=7.1 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.46 (d, J=6.9, 6H), 1.24 (d, J=5.9, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling
  2. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  3. dissolutiondissolved in dichloromethane (5 ml)
  4. custompurified via flash chromatography
  5. washeluting 1 column volume of 100% hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97b7c0f296fb4b48b72a6907de84b639
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436028B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion