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Iodine → HCID 71224278, Verbindung

HRID 2090278
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2090278
[NH2:1][C:2]1[C:7]2[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH:17][C:18]([NH:20][C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([F:27])[CH:22]=4)=[O:19])=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:9][S:10][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[I:28]I.[OH-].[K+].OS([O-])=O.[Na+]>O1CCCC1.O.N1C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[C:7]2[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH:17][C:18]([NH:20][C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([F:27])[CH:22]=4)=[O:19])=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:9][S:10][C:6]=2[C:5]([I:28])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 14797Potassium HydroxideHCID 184513721-(4-(4-Aminothieno[3,2-c]pyridin-3-yl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)ureaHCID 23665763Sodium Bisulfite

Produkt 1

HCID 71224278HCID 71224278, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(4-(4-aminothieno[3,2-c]pyridin-3-yl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea (example 49 in WO2005/10009) (12.2 g, 32.2 mmol) and pyridine (75 mL) in tetrahydrofuran (250 mL) was treated with iodine (36.8 g, 145 mmol) at room temperature. The reaction mixture was heated to 50° C. for 3.5 hours, then cooled to room temperature and treated with 20% aqueous KOH (18.1 g) followed by a 10% aqueous NaHSO3 solution (134 g) added in portions. The resulting mixture was heated to 60° C., diluted with water (366 mL), cooled to room temperature, and filtered. The wet cake was dried to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. additionadded in portions
  3. temperatureThe resulting mixture was heated to 60° C.
  4. temperaturecooled to room temperature
  5. filtrationfiltered
  6. customThe wet cake was dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-842fe2612b92437d960f80edb20596af
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436179B2

Notizen zur Reaktion

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