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3-[4-(2-Benzyloxy-acetoxy)-phenyl]-2-{3-[4-(2-benzyloxy-acetoxy)-phenyl]propionyl amino}-propionic acid methyl ester → 3-[4-(2-Hydroxy-acetoxy)-phenyl]-2-{3-[4-(2-hydroxy-acetoxy)-phenyl]-propionylamino}-propionic acid methyl ester

HRID 2090586
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2090586
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:47])[CH:4]([NH:24][C:25](=[O:46])[CH2:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:34][C:35](=[O:45])[CH2:36][O:37]CC2C=CC=CC=2)=[CH:30][CH:29]=1)[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][C:13](=[O:23])[CH2:14][O:15]CC2C=CC=CC=2)=[CH:8][CH:7]=1>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:47])[CH:4]([NH:24][C:25](=[O:46])[CH2:26][CH2:27][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:31]([O:34][C:35](=[O:45])[CH2:36][OH:37])=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([O:12][C:13](=[O:23])[CH2:14][OH:15])=[CH:10][CH:11]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 584275113-[4-(2-Benzyloxy-acetoxy)-phenyl]-2-{3-[4-(2-benzyloxy-acetoxy)-phenyl]propionyl amino}-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 167395763-[4-(2-Hydroxy-acetoxy)-phenyl]-2-{3-[4-(2-hydroxy-acetoxy)-phenyl]-propionylamino}-propionic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[4-(2-Benzyloxy-acetoxy)-phenyl]-2-{3-[4-(2-benzyloxy-acetoxy)-phenyl]propionyl amino}-propionic acid methyl ester 25 (10 grams, 15.64 mmol) is dissolved in ethyl acetate (100 mL) in a pressure vessel, palladium on carbon (10%, 5 grams) is added and the mixture is stirred under an atmosphere of hydrogen (4 Kg) for 5 hours. The catalyst is removed by filtration and is distilled of the ethyl acetate. The crude 26 can be purified in appropriate solvent.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst is removed by filtration
  2. distillationis distilled of the ethyl acetate
  3. customThe crude 26 can be purified in appropriate solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa34604592e34d1b9398b703835f4166
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436201B2

Notizen zur Reaktion

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