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Hydrochloric Acid → Ethyl 3-{[(4-{[cyclohexyl(3,5-dimethyl-1-benzofuran-2-yl)methyl]amino}phenyl)carbonyl](methyl)amino}propanoate

HRID 2091129
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091129
Cl[CH:2]([CH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)[C:3]1[O:4][C:5]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH3:13])=[CH:9][C:6]=2[C:7]=1[CH3:8].[NH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([N:29]([CH3:37])[CH2:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=1.[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl>CN(C)C=O>[CH:14]1([CH:2]([NH:20][C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([C:27]([N:29]([CH3:37])[CH2:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[O:28])=[CH:25][CH:26]=2)[C:3]2[O:4][C:5]3[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH3:13])=[CH:9][C:6]=3[C:7]=2[CH3:8])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5238Sodium IodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 46941342Ethyl 3-{[(4-aminophenyl)carbonyl](methyl)amino}propanoateHCID 667790612-[Chloro(cyclohexyl)methyl]-3,5-dimethyl-1-benzofuran

Produkt 1

HCID 66777865
Ethyl 3-{[(4-{[cyclohexyl(3,5-dimethyl-1-benzofuran-2-yl)methyl]amino}phenyl)carbonyl](methyl)amino}propanoate
Ausbeute 66,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-[chloro(cyclohexyl)methyl]-3,5-dimethyl-1-benzofuran (400 mg) synthesized in Example A90(4), ethyl 3-{[(4-aminophenyl)carbonyl](methyl)amino}propanoate (363 mg) synthesized in Example 2(2), sodium iodide (327 mg), sodium carbonate (231 mg) and N,N-dimethylformamide (10 mL) was stirred at 80° C. for 5 hr. 1N Hydrochloric acid was added to quench the reaction, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (45% ethyl acetate/hexane) to give the title object compound (471 mg, 66%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customto quench
  2. customthe reaction
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe extract was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (45% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc1efb3b6fb7434fa50ac31b11e7f18e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436043B2

Notizen zur Reaktion

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